Согласно Оксфордскому словарю английского языка, слово «Хэллоуин» впервые упоминается в XVI веке как шотландское сокращение английской фразы All-Hallows-Even (Вечер всех святых, even — сокращение от evening (вечер)). Так в то время называли ночь перед Днём всех святых.
Прообраз Хэллоуина, вероятнее всего, зародился только с появлением кельтского языческого празднества Самайн, описание которого появляется в старо-ирландской литературе начиная с X века. Название этого праздника произошло от староирландского слова Samhain, которое означало «конец лета» и впоследствии превратилось в ирландское название месяца ноября.
Традиционно считается, что восприятие Самайна как тёмного языческого праздника, связанного с мёртвыми, обязано своим появлением христианским монахам X—XI веков, писавших о нём спустя примерно два столетия после утверждения Дня всех святых и примерно через четыреста лет после принятия Ирландией христианства. В то же время уже в VIII веке День всех святых начинает постепенно замещать Самайн; благодаря взаимопроникновению гэльских традиций и католических обрядов начинают формироваться первые зачатки будущего Хэллоуина.
Примерно в XVI веке сложилась традиция гайзинга — выпрашивания сладостей ночью 31 октября. Дети и взрослые надевали тканевые маски и ходили от одной двери к другой, требуя от хозяев угощение и мелко шаля. Обычай надевать ролевые костюмы и носить с собой «светильник Джека» во время гайзинга появился только на рубеже XIX и XX веков, причём в обмен на деньги или еду изначально нужно было предлагать разные развлечения. Впоследствии, по причине массовой эмиграции шотландцев и ирландцев в США, Хэллоуин популяризируется и там.
Облачение в карнавальные костюмы — сравнительно недавно возникший элемент праздника. Впервые как полноценный обычай оно было зафиксировано в начале XX века и восходит к американским традициям костюмированных вечеринок. Впервые ношение маскарадных костюмов на Хэллоуин зарегистрировано в 1895 году в Шотландии, когда дети в масках ходили по домам и получали пирожные, фрукты и деньги.
Популярность хэллоуинской маски ожидаемо показывает популярность её прообраза. Более того, Пирс Морган из CNN готов предсказать итог президентских выборов в США на основе данных о числе продаж масок с лицами кандидатов! Пирс утверждает, что на маски с победителями двух последних выборов продавались лучше конкурентов.
